早在12年前，客家电视台有部《神仙谷事件》，就是由张书伟与许仁杰主演，制作单位还发稿说那次合作，两个男人培养出好交情，发生不少趣事等；一路到了许仁杰结婚，张书伟当伴郎。许仁杰与谢京颖传出过夜绯闻的那部《黄金岁月》，张书伟也同台演出，所以一举一动彼此应该都看在眼里。
张书伟上一度跟勇兔（林筳谕）的恋情，是因2021年，本刊拍到《我的婆婆怎么那么可爱》中的张书伟、勇兔稳交，而且两人在网路上贴照处处露馅，摆明经常住在一起。事后，两人大方坦承交往，公司同时替他们回应：「书伟及筳谕（勇兔），他们的确现在正值一段美好的萌芽期。」
「在这混乱及不安的世道中，仍有美好的人事物在发生，我们公司给予非常诚挚的祝福，未来还期望大家可以给他们两人多些空间。有关其他未来的发展，一切就顺其自然，他们现阶段会先享受充实的工作及生活美好的甜蜜。」只是张书伟跟勇兔去年9月就宣布情变。
分手之后，去年底张书伟与勇兔首度同台，示范何谓分手情侣的最佳典范。被问到彼此恢单后有无新对象？他俩转头互问：「你（妳）有吗？」至于复合的可能性？两人则是斩钉截铁否认：「可以当最熟悉的朋友，也蛮不错的。」张书伟和勇兔原以结婚为前提交往，两年之后发现无法磨合，事后坦承都为情伤难过，张书伟坦言：「毕竟从两个（人）变一个。」勇兔则用一直工作度过情伤。
